Urodzony w 1963 roku w Rypinie. Absolwent PWSSP (obecnie ASP) w Gdańsku, dyplom uzyskał na Wydziale Architektury i Wzornictwa pod kierunkiem profesora Jacka Popka. Od 1991 pracownik dydaktyczny na Wydziale Architektury i Wzornictwa Przemysłowego. W latach 2012-2016 Prorektor ds. Kształcenia i Spraw Studenckich gdańskiej ASP, od 2014 profesor tytularny.
Fascynują go dzieła anonimowych projektantów-wytwórców, zachwyca ich prostota i funkcjonalność, niezmienna w swojej logice i formie przez dziesiątki lat. To one bardziej go inspirują niż najnowsze trendy w designie. Podążając za anonimowymi twórcami, szuka w projektowanych obiektach klarownej struktury, prostych zależności pomiędzy materiałem, strukturą i funkcją. Do tego, z czym kojarzy się design – do formy – dochodzi na końcu, nigdy nie jest ona dla niego punktem wyjścia, jest zawsze „puentą”.
Od 2001 roku, wraz z żoną Beatą Szymańską, prowadzi biuro projektowe Studio 1:1, w którym razem z grupą projektantów realizuje projekty z zakresu wzornictwa przemysłowego, architektury, wystawiennictwa i architektury wnętrz. Studio 1:1 jest między innymi autorem koncepcji architektonicznej, systemu wyposażenia jak i identyfikacji wizualnej sieci sklepów Reserved, Cropp, Home& You, Specyfika pracy zespołu pod kierownictwem Jarosława Szymańskiego i jego żony Beaty Szymańskiej polega m.in. na prototypowaniu sklepów wielko powierzchniowych w skali 1:1. Zaprojektowanie uniwersalnych – systemowych elementów budowy sklepu wraz z meblami, zabudowami i oświetleniem pozwoliło na optymalizacje procesu budowania sieci handlowych.
Jarosław Szymański w swoim dorobku ma także szereg realizacji z zakresu wystawiennictwa – zrealizował kilka wystaw czasowych w Muzeum Zamkowym w Malborku, i w innych instytucjach m.in. wystawę Guntera Grassa w Nadbałtyckim Centrum Kultury w Gdańsku. Jednym z największych przedsięwzięć, które zrealizował w zespole z Beatą Szymańską oraz projektantami Studio 1:1, był projekt wystawy stałej w Europejskim Centrum Solidarności, według koncepcji która zdobyła I nagrodę w konkursie z 2008 na opracowanie koncepcji wystawienniczo-scenograficznej wystawy stałej.
Jest także laureatem wielu nagród. Otrzymał m.in złoty medal MTP w Poznaniu za sprzęt elektroinstalacyjny dla ELTRA S.A. (nagroda zespołowa), wyróżnienie Polskim Godłem TERAZ POLSKA za sprzęt elektroinstalacyjny serii GALA, dla ELTRA S.A. (nagroda zespołowa), III nagrodę w Konkursie "Lampa" organizowanym przez Fundację Rzecz Piękna w Krakowie (w zespole B. Szymańska), II nagrodę w Konkursie na Zegar zorganizowanym przez Fundację Rzecz Piękna w Krakowie, (w zespole B. Szymańska). W roku 2008 otrzymał II nagrodę w Konkursie na Opracowanie Koncepcji Wystawy Stałej Muzeum Miasta Gdyni. Decyzją jury razem z zespołem Studio 1:1 otrzymał I miejsce w konkursie na opracowanie wystawy stałej Muzeum Książąt Lubomirskich we Wrocławiu.
W październiku 2020 roku, komisja powołana przez Instytut Wzornictwa Przemysłowego wyróżniła Jarosława Szymańskiego prestiżowym tytułem Designer Roku – nagrodą prezesa Instytutu Wzornictwa Przemysłowego dla najlepszego polskiego projektanta.